QUÍMICA ORGÂNICA II


Para entendermos o mecanismo de reações orgânicas, torna-se extremamente importante entender o conceito ácido-base de Lewis. Pois segundo a definição de Lewis:


Um ácido é considerado como um nucléofilo.


Uma base é considerada como um eletrófilo.


Ácido é uma espécie capaz de aceitar um par de elétrons.


Ácido é uma espécie capaz de doar um par de elétrons.


Base é uma espécie capaz de aceitar um par de elétrons.

Os carbocátions são classificados de acordo com o número de substituintes que estão ligados ao carbono com carga positiva. Com relação aos carbocátions abaixo, assinale a alternativa correta:



O carbocátion D é classificado como carbocátion terciário.


Um carbocátion pode ser atacado por um nucleófilo.


Um carbocátion secundário é sempre mais estável que um carbocátion terciário.


Um carbocátion primário é o mais estável dos carbocátions representados acima.


Quanto menos grupos CH3 em volta do carbono positivo mais estável é o composto.

O princípio ativo do Prozac é o cloridrato de fluoxetina e ele faz parte de um grupo de medicamentos chamados de “inibidores seletivos da recaptura da serotonina”. A serotonina é um dos neurotransmissores do cérebro e atua na comunicação entre as células nervosas e os neurônios. Inibindo a sua recaptura pelas células nervosas, o Prozac aumenta o nível de serotonina disponível no cérebro o que facilita a transmissão da informação entre os neurônios e alivia os sintomas da depressão. Analisando a estrutura química do Prozac, uma droga antidepressiva, é VERDADEIRA a afirmação:



Os átomos de flúor caracterizam um composto ácido.


A função éter caracteriza um composto com propriedades básicas.


A amina presente na estrutura e que caracteriza um composto básico é primária.


É uma droga com propriedades ácidas devido à presença do grupamento aromático.


É uma droga com propriedades básicas devido à presença da amina secundária.

Considerando a teoria de Bronsted-Lowry, ácido é toda espécie capaz de doar próton (H+) e base é toda espécie química capaz de receber próton (H+). Na reação a seguir:

 NH3 + H2O ↔  NH4+ + OH- Quais espécies podem ser consideradas bases de Bronsted-Lowry?

H3O+ e OH–


NH3 e H3O+


H2O e NH4+


NH3 e OH–


NH3 e NH4+

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o mais pronunciado caráter ácido, muito embora sejam considerados ácidos fracos. Quando em solução aquosa, liberam íon hidrônio ou hidroxônio, como a reação a seguir:

   Dos ácidos a seguir, o que apresenta mais acentuado caráter ácido, isto é, mais forte, é o:

Benzóico.


Propanóico.


γ-iodo pentanóico.


β-cloro butanóico.


Monocloro acético.

Os ácidos carboxílicos e os fenóis, devido ao seu caráter ácido, quando reagem com bases inorgânicas levam à formação de seus respectivos sais orgânicos. Sendo assim, quando ocorrer a reação do ácido butanoico com o hidróxido de potássio, qual será o sal formado?


Butanoato de sódio.


Etanoato de sódio.


Propanoato de potássio.


Etanoato de potássio.


Butanoato de potássio.

A presença de uma cadeia de carbonos mais longa em um ácido carboxílico faz com que o caráter polar deste diminua e tenha como consequência a diminuição da sua ionização e da sua acidez. Portanto, verifica-se que a acidez vai diminuindo com o aumento da cadeia de carbonos. Sendo assim, marque a alternativa que apresenta o ácido de menor acidez.


Ácido etanoico


Ácido butanoico


Ácido propanoico


Ácido metanoico


Ácido pentanoico

A basicidade das aminas está relacionada com a disponibilidade do par de elétrons do nitrogênio a ser doado para outra espécie, ou seja, quanto mais disponível o par de elétrons mais básica é a amina. Dentre as alternativas a baixo, marque a que apresenta a amina de maior basicidade.


Fenilamina


Amônia


Trietilamina


Dimetilamina


Metilamina

Quando um ácido carboxílico ou fenol reagem com uma base em meio aquoso, levam à formação do seu respectivo sal orgânico. Sendo assim a reação entre o ácido pentanoico e hidróxido de lítio leva a formação do:


Pentanoato de lítio


2-metil-butanoato de lítio


Pentanoeto de lítio


Pentanoato de sódio


2-etil-propanoato de lítio

As aminas caracterizam-se por sua basicidade. Em solução aquosa são capazes de gerar íons OHdeixando o meio básico, enquanto que os ácidos carboxílicos e fenóis em solução aquosa geram íons H+ deixando o meio ácido. Considerando as afirmações anteriores, marque a alternativa correta que corresponde a origem da basicidade das aminas.


As aminas são bases de Lewis, pois o nitrogênio possui um par de elétrons livres.


As aminas são bases de Lewis, pois o nitrogênio recebe um próton.


As aminas são bases de Lewis, pois o nitrogênio recebe um par de elétrons livres do oxigênio.


As aminas são bases de Arrhenius, pois o nitrogênio libera uma hidroxila em meio aquoso.


As aminas são bases de Bronted-Lowry, pois o nitrogênio doa um próton.